1938
Absolvierung einer Generalstabsausbildung in Berlin.
Beförderung zum Zweiten Generalstabsoffizier unter Generalleutnant Erich Hoepner.
Stauffenberg und Hoepner nehmen an der Besetzung des tschechischen Sudetenlands teil.

1939
Mit Beginn des Zweiten Weltkriegs Einsatz als Oberleutnant in einer Panzerdivision im Polenfeldzug.
Peter Graf Yorck von Wartenburg und Ulrich Graf Schwerin von Schwanenfeld (1902-1944) bitten Stauffenberg, sich zum Adjutanten Walther von Brauchitschs, des Oberbefehlshabers des Heeres, ernennen zu lassen, um an einem Umsturzversuch teilzunehmen. Stauffenberg lehnt ab.

1940
Er nimmt als Generalstabsoffizier an der Westoffensive gegen Frankreich teil.
Berufung in die Organisationsabteilung des Oberkommandos des Heeres.

1941
Dezember: Stauffenberg begrüßt die Vereinheitlichung der Befehlsgewalt des Oberbefehlshaber des Heeres und des Obersten Befehlshabers der Wehrmacht in Hitlers Händen.

1942
Angesichts der deutschen Massenmorde an den Juden, Polen, Russen und weiteren von den Nationalsozialisten stigmatisierten Bevölkerungsgruppen, aber auch wegen der unsachgemäßen militärischen Führung schließt Stauffenberg sich dem militärischen Widerstand an.
Er ist sich bewußt, daß die Wehrmacht als eine von der Geheimen Staatspolizei (Gestapo) und vom Sicherheitsdienst (SD) kaum infiltrierte Organisation über die nötigen Machtmittel zum Umsturz verfügt. Wie viele andere Militärs auch, fühlt er sich zunächst durch seinen Treueeid gegenüber Hitler gebunden.
Gemeinsam mit seinem Bruder Berthold und mit den Mitgliedern des Kreisauer Kreises ist er an den Entwürfen zu Regierungserklärungen für die Zeit nach dem Umsturz beteiligt. Die Verschwörer legen sich auf die Wiederherstellung der vor 1933 in der Verfassung garantierten Freiheiten und Rechte fest, lehnen jedoch die Wiederherstellung der parlamentarischen Demokratie ab.

1943
Stauffenberg wird zur 10. Panzerdivision versetzt, die den Rückzug General Erwin Rommels in Afrika decken soll. Durch einen Tieffliegerangriff verliert er ein Auge, die rechte Hand und zwei Finger der linken Hand.
Nach seiner Genesung in Deutschland erarbeitet Stauffenberg gemeinsam mit General Friedrich Olbricht, Alfred Ritter Mertz von Quirnheim und Henning von Tresckow den Operationsplan "Walküre". Nach offizieller Lesart dient der Plan der Niederwerfung innerer Unruhen.
Oktober: Stauffenberg wird zum Stabschef des Allgemeinen Heeresamts in der Berliner Bendlerstraße ernannt, wodurch er Zugang zu den Lagebesprechungen in den Führerhauptquartieren erhält. Er untersteht Olbricht, dem Leiter des Allgemeinen Heeresamts, und baut mit dessen Förderung ein militärisch-oppositionelles Netz auf. Er koordiniert die Attentatspläne mit Carl-Friedrich Goerdeler und Ludwig Beck und hält Verbindung zum zivilen Widerstand um Julius Leber, Wilhelm Leuschner sowie zu den Mitgliedern des Kreisauer Kreises. Die Umsturzpläne sehen für Stauffenberg den Rang eines Staatssekretärs im Reichskriegsministerium vor.